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取代烯烃的磺酰化+文献综述

日期:2019-09-03?|? 作者:本站原创?|? 26 人围观!

取代烯烃的磺酰化+文献综述

摘要:本论文利用取代烯烃与芳基磺酰肼类化合物在BPO-TBHP/TBAI介导下进行磺酰化反应,合成一系列砜类化合物。

我们通过构建C-S键实现了取代烯烃的磺酰化,该反应无需金属催化剂,且原料易得,反应产率较高且后处理简单。 34319关键词:取代烯烃、磺酰化反应、砜SulfonylationReactionofSubstitutedOlefinsAbstract:Inthispaper,usingsubstitutedalkenestoreactwitharylsulfonylhydrazinesresultedinaseriesofsulfonecompoundsthroughBPO-TBHP/:substitutedolefins,sulfonylation,sulfone前言磺酰化反应是指在有机化合物分子中引入磺酰基(RSO2-)的反应。 最常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯,它可和醇、胺等多种有机化合物发生磺酰化反应[1]。 此外,磺酰肼类化合物也是合成砜类化合物重要的合成子。

砜类化合物因其活性而成为很多药物的重要组成母核,其在农药和医药领域是一类具有较强活性的抗菌物质,如二苯砜对螨类具有较好的杀卵活性;二芳基砜类化合物具有抑制体外复制的活性;硝基芳基砜类化合物具有调节植物生长的活性等[2]。 近年来,在有机合成和药物领域,砜类化合物都起到重要的中间体作用。 由于砜类化合物广泛的应用价值,砜类化合物的合成近年来备受关注[3]。

在有机合成和药物化学领域,双官能团烯烃也具有广泛的应用价值。

因此,烯烃双官能团,尤其是烯烃的磺酰化,引起了相当广泛的关注。 调研发现,目前用于磺酰化的烯烃都局限于末端烯烃,而两端取代烯烃研究相对较少。

源`自*六)维[论*文网年,Taniguchi课题组[4,5]以Fe(Pc)为催化剂,在空气参与的条件下利用端烯与苯磺酰肼加成反应。

2011年,Taniguchi课题组[6]以烯烃和TsNHNH2为原料,在氯化铁的催化作用下,进行了烯烃的氧化反应。 2012年,Zhou等[7,11,12]在无金属催化剂参与的条件下,利用过氧化叔丁醇实现了对端烯的氧化,该反应属于磺酰基自由基反应。 2013年,Wang等[8]以醋酸铜为催化剂,O2为氧源,利用自由基反应的机理实现了二取代烯烃的磺酰化,得到了酮类物质。

2013年,焦宁课题组[9]探索出一种能将烯烃氧化偶联以合成酮类的催化体系2014年,Wan课题组[10]利用对甲苯磺酰肼与1,3-二羰基化合物合成了取代的吡唑。

上述文献都利用自由基反应的机理,得到磺酰基自由基中间体,实现了烯烃的磺酰化,但应用的范围受限。 本文将不同的取代烯烃与芳基磺酰肼在BPO-TBHP/TBAI体系介导下进行反应,合成一系列砜类化合物。 实验部分1.实验仪器薄层硅胶板(TLC)跟踪,紫外灯检测,FTIR-Tensor-27型红外光谱仪(KBr压片),BrukerDPX400MHZ型共振谱仪,BRUKERmicrOTOF-QIIHPLC/MS型质谱仪,XT-5型数字熔点仪。 2.实验试剂C6H5CHO(),C6H5COCH3(),TBHP(),BPO(),TBAI(),TsNHNH2(),MeCN3.实验方法制备原料:在25ml烧杯中加入10mmol苯甲醛,10mmol苯乙酮和10ml无水乙醇,滴加10%NaOH至大量固体析出后,搅拌30min,转入盛有200ml水中的烧杯中冷却结晶,无水乙醇抽滤,重结晶,抽滤,烘干。 原料产率达%。

反应方程式如原料1的合成过程合成目标产物:在10mL反应容器中加入查尔酮(1a-1e),2mmol芳基磺酰肼(2a-2c),,,和5mLMeCN溶剂,然后密封,在100℃下反应4h。

待反应结束后,打开瓶塞,用薄层硅胶板跟踪反应进程,冷却后会有大量白色固体析出。

离心5min,抽滤,并用无水乙醇洗涤,便可得到纯净的产物(3a-3o)。

反应方程式如Scheme2.取代烯烃的磺酰化+文献综述:。


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